Džons Skofīlds ir mākslinieks, kas nenāk no muzikālas ģimenes, un arī pilsēta, kurā viņš uzauga, – Konektikuta - nav vieta, kas īpaši saistītos ar mūziku. Taču Džons stāsta: «Manuprāt, ikvienam manā paaudzē interesēja mūzika. Ja nespēlēji koledžas futbola komandā, tad varēji pievērsties mūzikai. Tā mūzika kļuva par pašu svarīgāko arī manā dzīvē.»
Džons apgalvo, ka ļoti lielu lomu viņa mūzikas karjeras izveidē spēlējuši cilvēki, kas viņam bijuši apkārt. Sākot ar vecāka gadu gājuma māksliniekiem, kas viņu iedrošinājuši, beidzot ar pavisam jauniem māksliniekiem, kuri ar viņu mācījās vienā koledžā.
Liktenīgs esot bijis arī pilsētas nelielā mūzikas ierakstu veikala apmeklējums, kur Džons satika pārdevēju Salliju, kura bija milzīga džeza fane un zināja ļoti daudz par to pastāstīt. Uzzinot, ka Džons spēlē ģitāru, viņa nevis ieteica, bet lika viņam iegādāties Jimm Hall un Wes Montgomery ierakstus. Tā sākās ceļš uz džeza mūziķa karjeru.
Džons Skofīlds ir mākslinieks, kurš apveltīts ar fantastisku talantu un, kaut arī jau pašā karjeras sākumā pameta Bērklija Mūzikas koledžu (Berklee College of Music), ir sasniedzis ievērojamus panākumus un ieguvis neskaitāmas balvas par sasniegumiem mūzikā. Džons pameta skolu, lai kāptu uz lielās skatuves ar tādiem džeza grandiem kā amerikāņu trompetists Čets Beikers (Chet Baker) un saksofonists Džerijs Maligans (Gerry Mulligan).