Karjeru Leonardo di Kaprio sāka ar dalību dažādu reklāmu uzņemšanā. Dažas no viņa populārākajām filmām ir «Titāniks», «Asiņainais dimants», «Slēgtā sala», «Pirmsākums». Filmā «Titāniks» aktieri vēl iespējams redzēt kā jaunu puišeli, nu viņš ir sasniedzis īsta vīra vecumu!
Aktieris ir nominēts piecām Amerikas Kinoakadēmijas balvām, desmit Zelta Globusa balvām. Par lomu populārajā filmā «Aviators» viņš saņēmis Zelta Globusa balvu kā labākais aktieris.
Pirms neilga laika di Kaprio pievienojās ANO klimata kampaņai, tā ietvaros viņš klimata samitā uzrunāja pasaules līderus kā jaunais ANO miera vēstnesis, pievēršoties klimata izmaiņu jautājumiem.
11.novembris ir aktiera 40. dzimšanas diena. Fani nebeidz vien sveikt savu elku dzimšanas dienā, izmantojot dažādus sociālos tīklus.