Pāvela Bermonta komandētās Rietumkrievijas brīvprātīgo armijas uzbrukums vispirms skāra Pārdaugavu. Uzbrukums Rīgai sākās 1919. gada 8. oktobrī, no Jelgavas un Bauskas šoseju puses. Kaujas par galvaspilsētu ilga līdz Latvijas armijas uzvarai 11. novembrī. Sākotnēji, no 8. līdz 10. oktobrim, Bermonta armija plosījās Pierīgā - tagadējā Katlakalnā, Tīrainē un Titurgā. Pēc pāris haotiskām aizstāvēšanās dienām Latvijas armija Pārdaugavu atstāja un nākamo mēnesi – no 10. oktobra līdz 11. novembrim - abas karojošās puses bija ieņēmušas pozīcijas katra savā Daugavas krastā, atklāj vēsturnieks. 

Vēsturnieks Toms Ķikuts raksta, ka pēc tam, kad Bermontiādes kauju frontes līnija Rīgā nostiprinājās abās Daugavas pusēs, sākās savstarpēja apšaudīšanās, un bumbas un artilērijas lādiņi krita krietni tālu Rīgas bulvāros.

Pasargātas nebija arī citas apkaimes ārpus centra – 14. oktobra vakarā apšaudē no Daugavas otra krasta tika sapostīti arī vēsturiski Sarkandaugavas nami.

Lielus postījumus izjuta nami, kas atradās Daugavas tuvumā. Vecrīgas krastmalu postīja Bermonta artilērija, kamēr Pārdaugavu – ložmetēju un lielgabalu šāvieni, kā arī igauņu bruņotā vilciena uguns - no Latvijas armijas pozīcijām. Pašmāju armija īpaši nesaudzēja Rīgas arhitektūru - Latvijas armijas uguns nodarīja nopietnus postījumus Āgenskalna un Torņakalna ēkām. 

Kopumā Pārdaugavā lielākie postījumi apbūvei tika nodarīti posmā no Āgenskalna kuģīšu piestātnes līdz Dzelzceļa tiltam, sevišķi mūsdienu Latvijas Nacionālās bibliotēkas apkaimē, un arī Torņakalnā.

Nopietni cietis bija arī Lībekas tilts, kas reiz savienoja Vecrīgas Grēcinieku ielu ar Pārdaugavas Akmens ielu, – tā uzbrauktuvi Pārdaugavas pusē saspridzināja Bermonta armijas karavīri.

Artilērijas šāviņi pamatīgi izroboja daudzu namu fasādes, tostarp Latvijas Universitātes galveno fasādi, citas ēkas Raiņa bulvārī, arī mūsdienu “klusajā centrā”, Baznīcas ielā un citviet nami teju bruka no lodēm un sprādzieniem. Postījumus piedzīvoja arī Rīgas pilsētas mākslas muzeja jumta izbūve.

Rīgas aizstāvēšanas laikā tieši Daugavmala un Vecrīga pārvērtās līdz nepazīšanai. Latvijas armijas karavīri izveidoja pozīcijas ar dzeloņstiepļu joslām un tranšejām Daugavmalas bruģī un vietumis Vecrīgā, kur atradās arī sardzes posteņi.

Atrašanās Daugavmalā bija bīstama.

Laiku pa laikam gan viena, gan otra karojošā puse pretinieka virzienā raidīja artilērijas uguni, bet Bermonta armija veica arī vairākus uzlidojumus. Daudzi seni un saudzējami nami Vecrīgā cieta haotiskā apšaudē naktī uz 17. oktobri, un arī dienas laikā karojošās puses turpināja viena otru apšaudīt.

Pēc tam, kad asiņainās apšaudes bija beigušās un Bermonta armija tika sakauta, abu Daugavas krastmalu apbūve vietām bija pārvērtusies par drupu kaudzi.

Vecrīgas pusē visvairāk cietušas bija ēkas, zaļās zonas un pieminekļi posmā starp mūsdienu Akmens tiltu un dzelzceļa uzbērumu. Vienu no vissmagāk cietušajiem Daugavmalas namiem bija sagrāvusi Bermonta armijas lidmašīna.

Vēsturnieks atklāj, ka uz Rīgas pils pusi postījumu bija mazāk, taču pašu pili bermontieši nebija saudzējuši, bet gan padarījuši par apšaudes mērķi. Tāpat stipri sašauta bija arī mūsdienu Latvijas Bankas ēka.

Pēc kaujām un cīņām daudzas Rīgas ēkas bija tikpat kā sagruvušas, bet citām bija nepieciešama pamatīga restaurācija. Latvijas Brīvības cīņās bojā gāja 686 karavīri, 57 virsnieki, bet materiālie zaudējumi sasniedza 293 miljonus Latvijas rubļu pēc tā laika kursa