«Čikāgas piecīši» uzskatāmi par senāko muzicējošo latviešu populārās mūzikas grupu, kas dibināta 1961.gada pavasarī, kad 11.martā uz savu pirmo koncertu sapulcējās Modris Avotiņš, Uldis Ievans, Jānis Rinkušs un Legzdiņš. Kopumā šajos gados ansambļa sastāvā darbojušies vairāk nekā 30 mūziķi un dziedātāji.
Grupas repertuārā bija gan pašu sacerētas, gan arī latviskotas populāras amerikāņu popmūzikas dziesmas, turklāt koncertos vienmēr tika iekļauti joki un humoristiski skeči par ikdienu un politikas aktualitātēm.
Pateicoties «Čikāgas piecīšiem,» Latvijas klausītāji varēja iepazīt citādi nepieejamo Boba Dilana, «Paul&Mary» un citu zvaigžņu repertuāru latviešu valodā, kas tika atskaņots visai demokrātiski - ar dažām ģitārām un balsīm. Ar savu repertuāru ansamblis saucams arī par latviešu kantri mūzikas pamatlicēju.
Jau savas darbības pirmajos gados «Čikāgas piecīši» kļuva populāri un pamazām apceļoja visas 30 tolaik ASV darbīgās latviešu kolonijas, kam sekoja koncerti Kanādā. Dzimtenē pirmā ansambļa uzstāšanās notika 1989.gadā Mežaparka Lielajā estrādē, kur sapulcējās 100 000 klausītāju.
Turpmāk «Čikāgas piecīši» Latvijā bijuši bieži viesi, 2011.gadā sniedzot savu pirmo atvadu turneju, tādējādi nosvinot savas pastāvēšanas 50.gadadienu.