Apceļojot Čīli, kādā no intervijām princim Harijam tika jautāts arī par viņa brāļadēlu princi Džordžu, Harijs atzina, ka mazais princis savā pirmajā dzīves gadā ir paveicis jau daudzas lietas, un salīdzināja mazo troņmantnieku ar nevienu citu kā Vinstonu Čērčilu.
Princis Harijs šādu salīdzinājumu izteicis, uzskatīdams, ka mazajam princim ir tieši tāda pati sejas izteiksme un matu sakārtojums kā Vinstonam Čērčilam, turklāt viņš visu ātri mācās, ir liels un jau staigā.
Vinstons Čērčils ir viens no nozīmīgākajiem divdesmitā gadsimta politiķiem, ņemot vērā, ka viņš nav iemantojis savu slavu, pateicoties savam izskatam, mazā prinča vecāki šādu salīdzinājumu varētu ņemt ļaunā, jo tas nekādā veidā neglaimo mazā prinča ārējam izskatam.