Kaplinsks dzimis 1941. gadā Tartu, studējis Tartu Universitātē, kur 1966.gadā ieguvis diplomu romāņu filoloģijā. 1968.gadā uzņemts Igaunijas Rakstnieku savienībā.

Dzejā būdams dumpinieks, pats Kaplinskis izteicies, ka tā viņam ir veids, kā paust savu mīlestību pret pasauli, cilvēkiem un lietām, kas viņam ir svarīgas. Ietekmējies no Austrumu filozofijas, daoisma un īpaši budisma, interesējies par ķeltu mitoloģiju un valodām un Amerikas indiāņu pasaules uztveri.

Bijis viens no 1980. gada rudenī tapušās pret Igaunijas rusifikāciju vērstās 40 intelektuāļu vēstules iniciatoriem un parakstītājiem.

Tulkojis no ķīniešu valodas un Eiropas valodām — angļu, franču, spāņu un zviedru valodas, bet viņa paša dzejoļi un esejas tulkotas daudzās pasaules valodās.

Latviski izdotas vairākas Jāna Kaplinska grāmatas, tai skaitā dzejas izlase "No putekļiem un krāsām" un "Balts papīrs un laiks", romāns "Tā pati upe" un īsromāns "Acs".

Kaplinskis saņēmis gan Igaunijas, gan citu valstu prestižākās literārās balvas, 2016. gadā godalgots ar Eiropas Literatūras balvu, tai pašā gadā saņēmis arī balvu par mūža ieguldījumu Igaunijas kultūrā. Bijis izvirzīts Nobela prēmijai.

No 1992. līdz 1995. gadam bija Igaunijas Rīgikogu deputāts, 2004. gadā pievienojies Igaunijas Sociāldemokrātiskajai partijai.