Savu skatuves vārdu Billija Holideja viņa izvēlējās par godu aktrisei Bilijai Douvai (Billie Dove) un savam tēvam, džeza ģitāristam Klarensam Holidejam (Clarence Holiday). Drīz Holideju pamanīja Bennijs Gudmens (Benny Goodman), kas uzaicināja uz sadarbību. Ar Gudmena orķestri 1933. gadā ieskaņotas pirmās kompozīcijas.
Dziesmu "Strange Fruit", kura tieši apraksta kādu afroamerikāņa linčošanas epizodi, viņa ieskaņoja 1939. gadā. Tematikas un skarbās tēlainības dēļ to atteicās atskaņot daudzas radiostacijas, taču ieraksts guva plašu ievērību un veicināja dziedātājas popularitāti.
Dziesmas saturs bija tik spēcīgs, ka dažos ASV štatos to aizliedza, jo tā raisīja bažas, ka varētu sākties masu nemieri.
Pēc Otrā pasaules kara, 1947. gadā, būdama jau viena no pieprasītākajām un vislabāk apmaksātajām vokālistēm Amerikā, Holideja tika arestēta par narkotiku glabāšanu un izcieta viena gada cietumsodu. Īsi pēc iznākšanas no ieslodzījuma ar lieliem panākumiem Holideja sniedza savu prestižāko koncertu Ņujorkas Kārnegija zālē (Carnegie Hall). Tomēr ASV specdienesti turpināja izsekot Holideju, mēģinot viņu piespiest koncertos nedziedāt "Strange Fruit". Starp citu, 1999. gadā žurnāls "Time" nosauca šo par "gadsimta dziesmu".
Billie Holiday "Strange Fruit"
Lūisa Allena (Lewis Allen) sacerētā un Holidejas ieskaņotā dziesma "Strange Fruit" nekādā ziņā nebija pirmā protesta dziesma, bet tā bija pirmā, kas izklaides jomā ienesa skaidru politisku vēstījumu.
"Tā ir viena no neglītākajām dziesmām, kādu esmu dzirdējusi. Neglīta tādā ziņā, ka caur to ir jūtamas asaras un sāpes, kuras izraisījuši baltādainie cilvēki manā valstī," tā par dziesmu savulaik izteicās slavenā džeza dziedātāja Nina Simone.