Viens no Fleminga ambiciozajiem plāniem bija operācija "Ruthless", ar kuras palīdzību briti 1940. gadā cerēja tikt pie vācu flotes izlūku "Enigma" šifrēšanas mašīnas šifru atslēgas. Flemings operāciju bija izplānojis šādi: pieci britu izlūki varētu pārģērbties vācu formastērpos un, izmantojot kādu no Lielbritānijas valdības rīcībā esošajiem vācu iznīcinātājiem, virs Lamanša inscenēt avāriju un nosūtīt SOS signālu vāciešiem. Kad "avārijas" vietā piestātu Vācijas kuģis, domājot, ka palīdz savējiem, briti pārņemtu to savā kontrolē, nošaujot apkalpi. Tādā veidā briti varētu piekļūt "Enigma" dokumentiem.
Taču operācija netika tālāk par sagatavošanās darbu fāzi, jo kļuva skaidrs, ka tās īstenošanai ir daudz praktiskas dabas šķēršļu. Operācijas plānošanā bija iesaistīts arī slavenais matemātiķis un kriptogrāfs Alans Tjūrings, kurš esot bijis vīlies par operācijas izgāšanos.
Karam turpinoties, izlūkošana kļuva arvien nozīmīgāka, un līdz ar to pieauga arī Fleminga loma. Viņš palīdzēja izstrādāt plānu operācijai "Goldeneye" gadījumam, ja Spānijas diktators Fransisko Franko pievienotos nacistisko un fašistisko valstu asij vai ja šīs valstis iekarotu Spāniju. Tas nenotika, tāpēc operācija netika īstenota. Taču Flemings tās vārdā nosauca savu māju Jamaikā, kur 50. gados tapa romāni par Džeimsu Bondu.
Foto: Karaliskā ģimene Džeimsa Bonda filmas pirmizrādē.
1943. gadā briti veiksmīgi īstenoja viltīgo operāciju "Mincemeat", kuru izgudroja Godfrejs un Flemings (galvu reibinošais fantāzijas lidojums liek domāt, ka galvenais idejas autors bija Flemings). Kāda žurku indi ieēduša bezpajumtnieka līķis tika ieģērbts britu jūras spēku kapteiņa formastērpā un iemests jūrā pie Spānijas krastiem kopā ar viltotiem dokumentiem, lai liktu pretiniekiem noticēt, ka Sabiedrotie grasās iebrukt Grieķijā un Sardīnijā. Dokumenti nonāca uz Ādolfa Hitlera galda, un, šķiet, vācieši uzķērās, jo nosūtīja papildspēkus uz šīm vietām, bet ne uz Sicīliju, kas bija patiesais iebrukuma mērķis.