Skips Džeimss bija sava ceļa gājējs. Atšķirībā no daudziem laikabiedriem viņš ar mūziku nepelnīja naudu. Kādu laiku strādājis ceļu būves darbos, līdz iesaistījies ienesīgā pagrīdes alkohola un azartspēļu biznesā. Skipam, kuram vienmēr kabatā esot bijis nazis un revolveris, blūzs bija vaļasprieks un mierinājums. Visticamāk, viņa savdabīgais stils izveidojās divdesmito gadu vidū, kad Misisipi ciematiņā Dru viņš iekļāvās blūzmeņu grupā, kuri radīja neatkārtojamo Deltas blūza skaņu. Uzsūcis sevī visu informāciju, viņš gan ātri pazuda. Tad arī viņam pielipa iesauka Skip, jo viņš nekur neuzkavējās ilgi, viņš visu laiku ceļoja, gribēja atrasties tālumā un palikt netverams. Taču ar ārējas distances palīdzību viņš slēpa iekšējus konfliktus un dvēseles rētas, kuras tik labi var saklausīt viņa dramatiskajā un izmisušajā falsetā. Viņa blūzā ir ilgas pēc dvēseles miera. Vairāki biogrāfijas pētnieki norāda, ka no ģimenes aizgājušā tēva tēls vienmēr vajājis Skipu. Viņš, no vienas puses, idealizējis tēvu un centies viņam līdzināties, no otras puses, izjutis asas skumjas, ka viņš ir pamests bērns. Cik var saprast, Skipa tēvs savulaik arī bija blūza ģitārists, bet tad, meklējot grēknožēlas ceļus, kļuvis par baptistu mācītāju. Acīmredzot tēva izvēle lika pašam Skipam šaubīties par izvēlētā ceļa pareizību, un mums nezināmu iemeslu dēļ pēc pirmajiem veiktajiem ierakstiem viņš no blūza kartes pazuda. 30 gadus vēlāk blūza entuziasti izdevniecības Paramount putekļainajos krājumos atrod viņa agrīnos ierakstus un uzaicina atkal koncertēt. Leģendāro sesiju Paramount izdevniecībai Skips Džeimss ierakstīja 1931. gadā. Pirms sesijas viņam iedeva mentola tableti, malku viskija, ieslēdza mikrofonus, un, kad sāka mirgot zaļā gaismiņa, sākās viena no nozīmīgākajām sesijām blūza vēsturē.