Vairāku literāro balvu saņēmējs, Ljēžas Universitātes goda profesors un Francijas Mākslas un raksntiecības ordeņa (Ordre des Arts et des Lettres) kavalieris kādā intervijā stāstījis, ka ar rakstniecību sācis nodarboties astoņu gadu vecumā, kad pēc beisbola spēles bija piesteidzies pie sava elka, beisbolista Villija Meisa un vēlējās lūgt autogrāfu. Tā kā nedz zēnam, nedz viņa vecākiem nebija līdzi paņēmies zīmulis, Osters to turpmāk nēsājis sev līdzi ik dienas.

Dodoties pārgājienā vasaras nometnes laikā 14 gadu vecumā, Osters bija liecinieks nelaimes gadījumam – zēnu, kas atradās vien dažu centimetru attālumā no viņa, acumirklī nogalināja zibens spēriens. Afekta stāvoklī esošais Osters centās savu biedru atdzīvināt un darīja to tik ilgi, kamēr neatsteidzās palīgā nometnes personāls. Šis notikums, rakstnieks atzinis, absolūti mainīja viņa dzīvi un par to viņš esot domājis katru dienu.

Atstāto iespaidu uz autora darbiem pamanījusi arī literatūrkritiķe Laura Millere (Laura Miller): "Saprotams, ka nejaušība kļuva par viņa daiļliteratūras tematu, kas atkārtojās arvien un arvien.”

Līdzīgs atgadījums ir arī Ostera 2017. gada Bukera balvas nominantu listē iekļautajā romānā “4 3 2 1”: vienā no četrām galvenā varoņa Ārčija Fērgusona dzīvesgājuma versijām viņu nogalina milzīgs zars, kuru no koka nošķēlis zibens spēriens un arī šī epizode norisinās vasaras nometnē.

1959. gadā topošā rakstnieka vecāki iegādājās lielu privātmāju pilsētas prestižākajā rajonā; šīs mājas priekšrocība izrādījās tā, ka Ostera tēvocis, tulkotājs Alens Mandelbaums, dodoties Eiropas ceļojumā, atstāja tur glabāšanā pāris kastes ar grāmatām. Jaunais zēns aizrautīgi lasīja visu atstāto, un pieaugošā interese par literatūru vēl vairāk padziļināja viņa atsvešināšanos no vecākiem.

Pirmos rakstīšanas mēģinājumus stingri vērtējis viņa tēvocis, kura nozīmi Osters vienmēr uzsvēris. „Viņš bija ļoti stingrs pret mani, ļoti prasīgs, un tas man nāca tikai par labu,” Osters atceras intervijā žurnālam “Publishers Weekly”.

Osters iestājās augstskolā Meplvudā netālu no Ņujorkas. Tā vietā, lai censtos pabeigt mācības, jauneklis devās uz Eiropu. Viņš apceļoja Itāliju, Spāniju, viesojās Parīzē un par godu Džeimsam Džoisam aizbrauca uz Dublinu.

Mājās Osters atgriezās rudenī, lai uzsāktu studijas Kolumbijas universitātē. 1967. gadā viņš augstskolas programmas ietvaros devās uz Parīzi. Vīlies apmaiņas programmas norisē un zemajās akadēmiskajās prasībās, Osters pameta mācības vēlreiz, taču palika Parīzē noteikto laiku.

Pēc atgriešanās Ņujorkā, viņš tomēr tika ieskaitīts atpakaļ Kolumbijā. Veiksme paglāba Osteru no iesaukšanas Vjetnamas karā, un tā vietā, lai rakstītu doktora darbu, viņš sāka strādāt un rakstīt romānus „Pēdējo lietu zeme” (Country of Last Things) un „Mēness pils” (Moon Palace), kas tika pabeigti vēlāk, 80. gadu nogalē.

1974. gadā Osters apprecējās ar novelisti un esejisti Lidiju Deivisu (Lydia Davis), bet šai laulībai nebija lemts ilgs mūžs. Kopā viņi strādāja pie vairākiem tulkojumiem, tai skaitā Sartra darbu izlases „Dzīve/Situācijas”. Osters tajā laikā sarakstīja arī divus dzejas ciklus: „Sienu rakstība” (Wall Writing) un „Izzušanas” (Disappearances), kā arī regulāri rakstīja rakstus un esejas izdevumiem “New York Review of Books”, “Commentary”, “Harper’s Magazine” un citiem.

80. gadu sākumā Osters pārceļas dzīvot uz Bruklinas rajonu Ņujorkā, kur viņš uzsāk strādāt pie bilingvālas 20. gadsimta franču dzejas antoloģijas.

Taču tad visu iepriekš ieplānoto, kā jau Ostera paša darbos, izmaina negaidīts notikumu pavērsiens. Rakstniekam vairākas reizes piezvana kāds cilvēks, kļūdaini meklējot Pinkertona detektīvaģentūru.

Šie starpgadījumi kļūst par ierosmi, kas mudina uzrakstīt pirmo no autora slavenākā veikuma – „Ņujorkas triloģijas” – grāmatām: „Stikla pilsēta” (City of Glass, 1985; pārējās daļas: „Spoki” – Ghosts, 1986 un „Aizslēgtā istaba” – The Locked Room, 1986).

1981. gadā Osters kopā ar dzejnieci, esejisti un novelisti Sirī Hustvedu (Siri Hustvedt) vēlreiz iestūrē laulības ostā un šī savienība turpinās līdz pat autora aiziešanai mūžībā.

Latviešu lasītājam pieejamas šādas Pola Ostera grāmatas: „Ilūziju grāmata” (The Book of Illusions, 2002) „Orākulu nakts” (Oracle Night, 2004) (abas izdevniecībā “AGB” 2006. gadā).